萨姆现在决定自己当出版商，让查利负责查尔斯·L.韦伯斯特公司，一家将出版马克·吐温和其他作家的书籍的公司。1885年2月，《哈克贝里·费恩历险记》就是以他公司的版本说明出版的。这给了这家新公司一个殷实的开端。《哈克贝里·费恩历险记》取得了即刻的、巨大的成功，终将成为经典和报酬最高的一部小说。
韦伯斯特公司同年出版的第二本书是尤利塞斯·辛普森·格兰特将军[26]的《回忆录》。在1884年，格兰特已经是一个穷人，死于喉癌。他答应写他的个人历史，以便为妻子提供生计，并就在他逝世的前4天完成那两卷《回忆录》。对此书的订单纷至沓来，萨姆着手完成他这家新公司的这一巨大任务。20台印刷机和7台装订机夜以继日地工作，印出了一本国人急着阅读的传奇传记。
慷慨的出版公司保证格兰特将军百分之七十的利润。他的遗孀从《回忆录》收到直至那时为止最大的单笔版税支票——20万美元。她得到的稿酬总计42万美元。韦伯斯特公司本身获得18万美元的利润。马克·吐温领导了一场公开募捐活动，用这笔募捐款在纽约市建造了格兰特墓。
1885年是萨姆的财政巅峰。他从韦伯斯特公司获得了4万美元的利润。可是金钱从他的口袋里的漏洞流走了。不管他有什么奖金，他总是大方地与他人分享。他慷慨地掏钱给许多有抱负的学生、演员和艺术家。作为“每个白人应给予每个黑人支付的补偿”的一部分，他为一个黑人学生查尔斯·W.约翰逊支付教育费直至读完耶鲁法学院。那些在不同的时期和不同的场合受他帮助的人当中，就有海伦·凯勒和布雷特·哈特[27]。与此同时，他收入的相当大一部分正源源不断地耗在佩奇排印机上，它依然是“研究几乎快完成了”。1887年，这台排印机以每月3000美元的费用，耗尽了萨姆的资金。他大量地举债，在这台机器上已投入了15万美元。