太史慈到平原后，劝说刘备发兵救援孔融：“孔融现在被围困，危在旦夕，他久慕您的大名，钦佩您的仁义品行，派我冒死突出重围，希望您能发兵救他于危难之中。”一番话说得刘备很是激动，遂决意发兵救援。3000精兵随太史慈到了都昌，黄巾军见救兵到，担心腹背受敌，于是解围撤走。
慧眼识英守诺归吴
孔融获救，对太史慈的机智勇敢更为赞赏，并希望他能到军中做事，竟引以为“少友”。然而，太史慈虽然替孔融解了围，但对在他手下任事并不感兴趣，他觉得孔融实力不够。于是，他托词回家禀告母亲解围情形，离开了孔融。
当时，扬州刺史刘繇是太史慈的同郡乡亲，太史慈从辽东回来，没来得及与他见面。后来，太史慈专程到曲阿去拜访他。按说太史慈名气不小，也是个人才，可刘繇偏偏不识货。手下人纷纷劝他任太史慈为大将军，他只一笑：“我要是任太史慈这种轻狡的人为大将，许劭这样的大名士还不知怎么笑话我呢。”所以只派给太史慈侦察职务。